Generar documento de texto en base a una lista

Buenas tardes, llevo dándole vueltas a una idea que se me ha ocurrido para hacer más eficientes las clases particulares de inglés que imparto.

Tengo una colección aproximada de más de 3000 ejercicios, y claro, cada uno es un mundo diferente: dificultad, tema de gramática, respuesta...

Mi pregunta es que si sería posible hacer una macro (no tengo ni idea de cómo empezar) que me permitiera hacer lo siguiente:

En base a una base de datos u hoja de cálculo con los siguientes datos (código de referencia, enunciado/oración, respuesta 1, respuesta 2, dificultad y categoría), poder extraer aleatoriamente una cantidad determinada de entradas/líneas de una categoría o dificultad también determinadas y generar un documento.

Como no sé si me he explicado, os lo ilustro:

La base de datos con todos los ejercicios:

un ejemplo de documento generado (sacar 2 ejercicios de dificultad 1-2):

y la página de soluciones:

¿Sería esto posible? ¿Por dónde debería empezar para hacer la macro desde cero? ¿O existe alguna alternativa más sencilla?

Un saludo y muchas gracias

Documento generado.doc

Lista de ejercicios.xls